04/2008: Ole Käuper spielt für die U11-Jugend von Werder.

04/2008: Ole Käuper spielt für die U12-Jugend von Werder.

08/08: U 12 Bundeliga Nachwuchs-Turnier in Rietberg Ole Käuper wird als bester Spieler ausgezeichnet.

08/2009: Ole Käuper spielt für die U13-Jugend von Werder. 

01/2010: Ole Käuper wird beim Internationalen U13 Hallenfußballturnier zum besten Spieler gewählt.

08/2010: Ole Käuper spielt für die U14 von Werder Bremen. 

05/2011: Ole Käuper wird beim internationalen Fussballturnier in Enschede zum besten Spieler gewählt

06/2011: Ole Käuper spielt für die U15 von Werder Bremen. 

06/2011: Ole Käuper spielt für die Bremer Landesauswahl. 

2011: Ole Käuper nimmt am Lehrgang der deutschen U-15 Nationalmannschaft teil.

11/2011: Ole Käuper steht auf Abruf für die U15 - Länderspiele in Polen.

12/2011: Ole Käuper debütiert in der U16 von Werder Bremen.

02/2012: Ole Käuper debütiert in der U17 von Werder Bremen. 

05/2012: Ole Käuper steht im Kader für die U15 Länderspiele gegen die Niederlande.

05/2012: Ole Käuper wird mit der U15 von Werder Bremen Meister der Regionalliga Nord.

05/2012: Ole Käuper debütiert in der Deutschen U15 Nationalmannschaft beim 3:1 Sieg im Länderspiel gegen die Niederlande.

06/2012: Ole Käuper spielt für die U17 von Werder Bremen.

08/2012 Ole Käuper nimmt am Lehrgang der Deutschen U16 Nationalmannschaft teil. 

09/2012 : Ole Käuper steht im Kader für die U16 Länderspiele gegen die Ukraine. 

10/2012: Ole Käuper debütiert als Kapitän in der Deutschen U16 Nationalmannschaft beim 2.2 in Österreich.

11/2012: Ole Käuper steht im Kader für die U16 Länderspiele in der Türkei.

11/2012: Ole Käuper ist U-16 Nationalspieler für Deutschland (Germany national under 16 football team).

01/2013: Ole Käuper nimmt am Wintertrainingslager der Deutschen U16 Nationalmannschaft in La Manga teil.

02/2013: Ole Käuper steht auf Abruf für das U16 Länderspiel gegen England. 

03/2013: Ole Käuper steht im Kader für die U16 Länderspiele gegen Italien. 

03/2013: Ole Käuper steht im Kader der Deutschen U16 für das Internationale Turnier in Frankreich. 

05/2013: Ole Käuper steht im Kader der Deutschen U16 für das Länderspiel gegen Frankreich

05/2013: Ole Käuper steht mit der U17 von Werder Bremen im Halbfinale der Deutschen Meisterschaft.

07/2013: Ole Käuper spielt für die U17 von Werder Bremen

08/2013: Ole Käuper steht im Kader der Deutschen U17 Nationalmannschaft für den TOTO-Cup in Österreich. 

05/2014: Ole Käuper nimmt für Deutschalnd an der U-17 Europameisterschaft (UEFA European Under-17 Championship 2014) auf Malta teil. 

12/2014: Ole Käuper gehört zum erweiterten Kader der DFB U 18-Junioren.

2015: Ole Käuper steht im erweiterten Kader der deutschen U19 Nationalmannschaft (Germany national under 19 football team).  

09.03.2016: Vertrag bei Werder Bremen bis zum 30.06.2019.

06.01.2019: Mittelfeldspieler Ole Käuper (23) von Werder Bremen wechselt für eineinhalb Jahre bis zum 30.06.2020 auf Leihbasis zum Zweitligisten Erzgebirge Aue.