2009: Ola John spielt in der FC Twente Enschede-Jugend.

10/2009: Ola John nimmt für die Niederlande an der U-17 Weltmeisterschaft 2009 (FIFA U-17 World Cup) in Nigeria teil.

11/2009: Ola John ist U-18 Nationalspieler für die Niederlande. 

10/2010: Ola John ist U-19 Nationalspieler für die Niederlande.

2011: Ola John ist U-21 Nationalspieler für die Niederlande.

01.08.11: Ola John gewinnt mit Twente Enswchede durch einen 2-1 Erfolg über Ajax Amsterdam den niederländischen Supercup.

2012: Ola John ist A-Nationalspieler für die Niederlande.

24.05.12: Der portugiesische Rekordmeister Benfica Lissabon hat an dem niederländischen Nationaspieler Ola John (20) vom FC Twente Enschede für fünf Jahre bis zum 30.06.2017 unter Vertrag genommen.

06/2013: Ola John nimmt für die Niederlande an der U-21 Europameisterschaft 2013 (UEFA European under 21 Football Championship) in Israel teil.  

16.01.14: Der niederländische Nationalspieler Ola John (21) wechselt bis zum Saisonende auf Leihbasis von Benfica Lissabon zum Hamburger SV.

09.08.14: Ola John gewinnt mit Benfica Lissabon durch einen 0-0 (3-2 n.E.) Erfolg über FC Rio Ave den portugiesischen Supercup.

17.05.2015: Ola John wird mit Benfica Lissabon portugiesischer Fußball-Meister 2014/2015.

01.09.2015: Benfica Lissabon hat Flügelstürmer Ola John (23) bis zum Saisonende an den englischen Zweitligisten Reading FC verliehen.

05.08.2017: Ola John gewinnt mit Benfica Lissabon durch einen 3-1 Erfolg über Vitoria Guimarães den portugiesischen Supercup 2017.